Менее известны успехи Каммингса — творца визуального искусства, художника, а также то, как — абсолютно иными методами, посредством визуального искусства — он выразил те же эстетические принципы и строгий интеллект, присущие его поэзии. Сам Каммингс считал себя в равной степени живописцем и поэтом, о чем свидетельствует время и энергия, которые он посвятил этой менее известной из его «маний-близнецов». Каммингс не только посвящал рисованию большую, чем писанию, часть времени; но также оставил тысячи страниц тщательно продуманных заметок относительно собственной эстетики живописи: теория цвета, анализ форм человеческого тела, «интеллект» живописи, размышления о мастерах, и прочее.

В годы между войнами Каммингс достиг значительного успеха как американский кубист и художник-авангардист. Однако позднее он счел эти художественные направления безнадежно анти-интеллектуальными и ушел с нью-йоркской сцены, посвятив остаток жизни репрезентативной живописи: пейзажам, изображению обнаженного тела, натюрмортам и портретам. В этих работах Каммингс продолжал исследование проблем и разработку принципов, стимулировавших его раннюю абстрактную живопись; он использовал их в поздних, более личных репрезентативных работах. Действительно, Каммингс намеренно избегал авангардистских кругов и критиков, — ради внутреннего, приватного окружения, где занимался искусством и непрекращающимися изысканиями в области цвета, формы и ощущений. Многие из картин этой коллекции изображают вполне узнаваемые объекты, но одновременно используют дикие, буйные, подчас фантастические цвета. Этим они заслуживают сравнения с поэзией Каммингса, наивысшим достижением которой долгое время считается смелое, изобретательное использование языка и формы во имя современных чувств и эстетики, — в высшей степени индивидуалистической, традиционной и даже романтичной.

Критики склонны делить карьеру Каммингса-живописца на два хронологических периода, отличающихся стилистически. Первый период, приблизительно 1915-1928 годы, включает всеми признанные крупномасштабные абстракции, а также чрезвычайно популярные рисунки и карикатуры Каммингса, публиковавшиеся в течение 1920-х в ведущем модернистском журнале The Dial.

Второй этап, включающий годы с 1928 до смерти Каммингса в 1962, состоит главным образом из репрезентативных работ: натюрморты, пейзажи, обнаженная натура и портреты. Эта дихотомия [противопоставление двух объектов] авангарда и репрезентативности в визуальных работах Каммингса имеет параллелью дихотомию публичного и частного: помимо популярного экспериментатора-новатора первого периода, на втором этапе присутствует гораздо более приватный Каммингс эстет-сенсуалист, изумительно раскрывшийся в диких взрывах цвета пейзажей и в физической силе и энергии его эротических картин. В то время как репрезентативная живопись более традиционна и доступна, чем ранние картины Каммингса, использование в них цвета и формы демонстрирует усложнение и развитие техники, столь же, если не более, сложной, чем в ранних работах.